Analyse de la structure d'un produit d'auto-condensation de la propanone.

On cherche à déterminer la structure de l'espèce chimique A majoritairement isolée à l'issue de la circulation à reflux de la propanone 1 ou acétone sur de la baryte BaO.

propanone

  1. On réalise l'analyse centésimale du produit A obtenu. On obtient les résultats suivants :C =62,15 % ; H= 10,25 %. On enregistre par ailleurs le spectre de masse de A en impact électronique. Il présente un signal à 116 um* ( *um signifie unité de masse) correspondant au pic moléculaire. Ces résultats expérimentaux sont-ils en accord avec la formule brute C6H12O2 attendue pour A ? Justifier votre réponse.
  2. On enregistre ensuite le spectre d'absorption infra-rouge du produit A obtenu. Compte tenu de la formule brute de A, quelle(s) attribution(s) pouvez vous proposer aux pics significatifs observés dans le spectre IR
    IR
  3. On enregistre le spectre RMN 1H (solvant CDCl3) du produit A obtenu : Annexe 4. Dans le spectre RMN 1H, le signal apparaissant à 3,9 ppm disparaît par addition de D2O et agitation. Ecrire la réaction qui intervient dans ce cas.

    Combien de classes d’équivalence de déplacement chimique (ou ensembles de protons équivalents) le produit A présente-t-il en RMN 1H?

    Annexe 4 : spectre RMN 1H
  4. RMN

  5. On enregistre le spectre RMN du 13C  (annexe 5) découplé des protons ( solvant CDCl3) du produit A obtenu.
    Combien de classes d’équivalence de déplacement chimique (ou ensembles de carbones équivalents) le produit A présente-t-il en RMN 13C?

    Le nombre obtenu à la question précédente est-il égal au nombre d'atomes de carbone de A ? Quelle explication pouvez vous proposer ?
    Le massif situé vers 77-78 ppm correspond au solvant Il apparaît sous la forme d'un triplet de raies de même intensité relative. Pouvez vous expliciter cette observation sachant que le spin nucléaire du deutérium ID vaut 1 ?
    Annexe 5 : spectre RMN  13C 
    RMN C13
  6. A partir des différentes informations fournies par l'analyse des spectresIR, RMN1H et RMN13C, proposer une formule pour l'espèce chimique A. Expliciter.

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