Réactivité des alcènes et mécanismes

Structure des alcènes

Les alcènes sont des composés acycliques comportant au moins une double liaison >C = C<

Ils ont pour formule générale : C_n H_2n

L'alcène le plus simple est l'éthène couramment appelé éthylène de formule C₂H₄

Les carbones ont une hybridation sp2. La double laison est formée par recouvrement de l'orbitale p non hybridée. Ce recouvrement implique que la molécule d'éthène est plane et qu'il n'y a pas de rotation possible de la double liaison. Cela entraine également les isoméries Z et E des composés éthylèniques.

Additions électrophiles

C'est le type de réaction le plus important en nombre et intérêt industriel.

Addition d'un hydracide (HCl par exemple)

Elle conduit à une racémisation des molécules formées mais respecte les règles de régiosélectivité de Markovkinov. Le composé majoritairement formé est celui dont le carbocation est le plus stable.

Addition de dihalogène (Br₂ par exemple)

Le mécanisme est légèrement différent et passe par un carbocation cyclique. La réaction devient stéréospécifique.

Autres réactions sur les alcènes

L'oxydation douce par des peracides conduit à la formation de peroxyde.

Une oxydation forte par le permanganate chaud entraine la formation d'aldéhydes ou de cétones généralement oxydées à leur tour pour donner un acide carboxylique.

L'oxydation par l'ozone permet de former des aldéhydes et des cétones (réaction d'ozonolyse).